Foto: © José Mª. Collantes González Nuestra Señora de las Lágrimas

Fue fundada el 6 de Julio de 1542, el mismo día que se aprobaron sus reglas. Fue la primera hermandad constituída con la intención expresa de hacer su estación penitencial en la Semana Santa jerezana.

Por escritura de 20 de marzo de 1551 la Hermandad donó unas casas de la calle Medina al Cabildo de San Juan de Letrán de Roma para labrar, disponer de oratorio, hospital e iglesia y gozar de los privilegios propios de dicha agregación. Entre 1551 y 1559 se construye una pequeña Iglesia y la Hermandad nombra capellanes perpetuos a los Frailes Terceros de San Francisco, cediéndoles una casa contigua a la iglesia para que edificaran su convento. En la primera mitad del siglo XVII la Hermandad adquiere las imágenes del Stmo. Cristo de la Esperanza, atribuído a la escuela sevillana de Juan de Mesa y Ntra. Sra. de las Lágrimas, de autor desconocido.

En 1619 los religiosos devuelven a la Cofradía a la antigua Iglesia y construyen una nueva junto a aquélla. En 1654 la Cofradía levanta una Capilla llamada de Ntra. Sra. de las Lágrimas, cuyo retablo mayor fue ejecutado por Alejandro Saavedra. Esta capilla y la Iglesia estaban situadas en la actual Plaza de Romero Martínez. En 1868, La Junta Revolucionaria que tomó el Ayuntamiento ordenó derribar ambos templos.

Las imágenes fueron trasladadas al convento de las Franciscanas Descalzas de la calle Barja y recibieron culto hasta 1956, en que son llevadas al colegio de los Marianistas.

En 1939 se forma una Junta de reorganización, y en 1945 el Arzobispo nombra una comisión, quedando establecida la cofradía en dicha parroquia. Por fin, en 1956, pasó a radicar en el Colegio de Religiosos Marianistas, y el 16 de abril de 1960 sale de nuevo a la calle, despyués de 100 años sin hacer su estación penitencial. En esta ocasión sale el Sábado Santo, aunque hasta entonces había salido siempre el Jueves Santo.

En 1961 se estrena el Paso del Misterio, y en 1963 las imágenes de los dos ladrones, San Dimas y Gestas. Tras varias vicisitudes, en 1973 la Hermandad logra licencia para establecerse en la entonces parroquia castrense de San Juan de los Caballeros. El 10 de Mayo de 1981 cae un rayo sobre el campanario de la Iglesia, volviendo al antiguo Colegio de la Porvera.

El 25 de octubre de 1984 el obispo de Jerez concede el usufructo de la iglesia de San Juan de los Caballeros a esta Hermandad, comprometiéndose ésta a su restauración y puesta en suo, con la colaboración de la Dirección General de Bellas Artes de la Junta de Andalucía, y siendo consagrada el 22 de Mayo de 1988 por el obispo de Jerez.