Foto: © José Mª. Collantes González

La figura de Jesús con su cruz a cuestas nos evoca su doloroso camino hacia el Calvario, donde fue crucificado. Es una imagen muy antigua, que se supone italiana. Fue restaurada en 1976 por Luis Alvarez Duarte.

Alrededor de esta imagen gira una curiosa historia. Se dice que a principios del siglo XVIII se alojaron en el, hoy desaparecido, Mesón del Duque unos italianos, los cuales mantuvieron una reyerta abandonando la posada sin abonar el alojamiento. Al proceder a revisar los efectos que los italianos dejaron abandonados en su huída, encontraron un baúl, en el cual se encontraba la venerada imagen que no tardó en ganar la devoción del pueblo isleño.

La imagen de la Santísima Virgen de los Dolores es de autor desconocido y, aunque antigua, es posterior a la de Jesús.

El paso de Jesús es de estilo barroco, realizado en madera de caobilla tallada y barnizada, constando de mesa y canastilla. El paso de la Virgen es obra de Villarreal. Sus doce varales, así como la nueva crestería, repujada en plata, son obra de Manuel de los Ríos. El palio es de terciopelo color púrpura, bordado en oro, y en su parte frontal figura el escudo de la Hermandad. Fue bordado por las Carmelitas de Jerez de la Frontera.